林黛玉前身是西方灵河岸上的一棵绛珠仙草，贾宝玉的前身是补天石，亦即神瑛侍者。神瑛侍者每天用甘露灌溉绛珠草，使仙草既受天地精华，又受雨露滋养，于是脱掉草胎木质，修成女体。后来神瑛侍者下凡造历，绛珠仙草决定也下凡为人，用一生的眼泪偿还神瑛侍者的甘露之恩。
王夫人生了一位公子，一落胎胞，嘴里便衔着一块五彩晶莹的玉来，上面还有许多字迹，便取名叫宝玉。周岁时，贾政要试宝玉将来的志向，便将世上之物摆了无数，让宝玉抓取。谁知宝玉却抓了些脂粉钗环。贾政为此大怒，认为宝玉长大必为酒色之徒。二人谈论宝玉聪明淘气，宝玉常说“女儿是水做的骨肉，男子是泥做的骨肉，我见了女儿便清爽，见了男子便觉浊臭逼人”。
林黛玉初进贾府正和贾母叙谈。一语未了，只听后院中有人笑声，说：“我来迟了，不曾迎接远客!”黛玉纳罕道：“这些人个个皆敛声屏气，恭肃严整如此，这来者系谁，这样放诞无礼?”心下想时，只见一群媳妇丫鬟围拥着一个人从后房门进来。这个人打扮与众姑娘不同，彩绣辉煌，恍若神妃仙子。一进来，就拉着黛玉的手夸她长得标致，不像贾母的外孙女，倒像嫡孙女。接着又哀伤起黛玉的母亲，说哭便哭，用帕拭泪，待到贾母说:“我才好了，你倒来招我。”忙转悲为喜。
晚饭后，宝黛初见，两人竟然都有似曾相识、一见如故的感觉，而且二人眼中的对方与别人自然不同。宝玉因为看到黛玉“眉尖若蹙”，便送他“颦颦：’二字。宝玉又问黛玉是否有玉，当黛玉回答没有时，宝玉则痛骂那块玉是“劳什子”，并哭闹着当众摔玉。这场面自然令黛玉十分不安。
宝钗生病，宝玉到梨香院前去看望。宝钗要看宝玉之玉，只见正面写着通灵宝玉，下面有“莫失莫忘，仙寿恒昌”，反面写着“一除邪祟，二疗冤疾，三知祸福”。莺儿说玉上的八个字与宝钗锁上八个字正好一对儿，宝玉也要看宝钗的金锁。上面写着“不离不弃，芳龄永继”。莺儿说是癞头和尚送的，觉得这几字和宝玉的像是一对。宝钗没等她说完就把她支开了。宝玉要吃冷香丸，宝钗不给。黛玉来了，见宝玉、宝钗在一起，心下不悦。雪雁给黛玉送手炉，黛玉趁机奚落宝、钗。
铁槛寺老尼净虚为了帮长安府太爷的小舅子抢亲，答应给熙凤三千两银子;凤姐便通过关节暗地使长安节度云光逼婚，结果迫使一对青年男女自尽。凤姐自称“从来不信阴司地府报应，凭是什么事，我说行就行”，她假借贾琏名义，做成这一笔肮脏交易，贾琏并不知情。
贾政之女贾元春被加封嫔妃，皇帝特许贾府建造省亲别院。贾府大兴土木，历时半年建成，后元春回家省亲，赐名“大观园”。
元春被封为贵妃，皇帝恩准她元宵节回贾府省亲。贾府为迎接元春省亲，专门修了一座大观园。元宵节之日，元春乘坐绣凤金銮大轿，前呼后拥来到大观园。在轿内见园内外如此豪华，因默默叹息奢华过费，命换“天仙宝境”为“省亲别墅”并将大观园各处分别赐名，命众兄弟姐妹各展才华题诗一首，以示庆贺。
宝玉到沁芳桥边桃花底下看《会真记》（即《西厢记》），正准备将落花送进池中。黛玉说她早已准备了一个花冢，正来葬花。黛玉发现《西厢记》，宝玉借书中词句，向黛玉表白。黛玉觉得冒犯了自己尊严，引起口角。宝玉赔礼讨饶，黛玉也借《西厢记》词句，嘲笑了宝玉。于是两人收拾落花，葬到花冢里去。
黛玉头夜敲怡红院的门找贾宝玉，晴雯误以为是丫头，便拒绝开门。黛玉错疑在宝玉身上，那一夜她枉自嗟叹着身世生宝玉的气。次日恰逢饯花之期，看见落花满地，便躲了众人来到昔日葬桃花的地方，更不由感花伤己，感叹“侬今葬花人笑痴，他年葬侬知是谁”，“一朝春尽红颜老，花落人亡两不知”的凄伤身世，写出了那篇有名的《葬花词》，不觉已悲痛地倒在了葬花坡之上。宝玉听到后痛苦不堪，宝玉赶上去作了“既有今日，何必当初”的沉痛倾诉，才化解了这一场误会。
晴雯换衣服，把扇子跌在地上将骨子跌断，遭宝玉抢白，晴雯不服，气得宝玉要赶她回家。晚上宝玉跟薛蟠喝酒回来，见晴雯睡着，将她推醒，叫她拿果子来，晴雯不干。宝玉说扇子是扇的，如果你想出气，撕也无妨。宝玉拿扇子给她，她便撕起来，麝月阻止，宝玉说“千金难买一笑”，并说扇能值几个钱。
湘云劝宝玉留心“仕途经济”，宝玉对她下逐客令，说要是黛玉“也说这些混帐话，我早和她生分了”。恰黛玉怕宝玉因麒麟生出风流佳事，听到宝玉赞她，不禁喜惊悲叹。后因黛玉讽刺宝玉，宝玉气急，经黛玉道歉，宝玉说“你放心。”说黛玉皆因不放心才弄了一身病，但放心，病便会好。黛玉故作不懂，宝玉刚要解释，黛玉说“你的话我都知道了”之后，宝玉把赶来送扇子的袭人误作黛玉，并说睡里梦里都忘不了你之类的话。
宝玉挨打的起因主要有三个：其一是宝玉会见官僚贾雨村时无精打采，令贾政很不满意。其二是宝玉与琪官的交往激怒了忠顺王爷，给贾政无端招来政治纠纷。其三是贾环搬弄是非，污蔑宝玉逼死了金钏儿。
袭人说但凡听他的话也不至如此若打出残疾，叫人怎么样。宝钗手托丸药来看，亦云：“早听人一句话也不至今日；老太太、太太心疼，我们看着心里也疼”。宝玉心中为之大畅。黛玉来看。宝玉安慰黛玉说自己是装出来给人看的。黛玉无声而泣，劝说“你从此可都改了吧！”王夫人叫袭人，袭人汇报宝玉情况，王夫人给了两瓶进上的香露。
海棠社：探春发起诗社，李纨自荐掌坛，李纨自号稻香老农，探春叫蕉下客，黛玉叫潇湘妃子，薛宝钗叫蘅芜君，宝玉叫怡红公子。李纨出题，题目是各作《咏白海棠》七律一首，限韵。宝钗以“含蓄浑厚”夺冠，黛玉以“风流别致居次。
菊花社：湘云主邀，宝钗出题(湘云补充)，题目是《忆菊》《访菊》《种菊》《访菊》《供菊》《咏菊》等十二个，七律，不限韵，黛玉以“诗也新，立意更新夺魁，探春、湘云居次。
黛玉生病，宝钗前来探望，宝钗的百般体贴让黛玉感激不已，黛玉向她说了先前以为她心里藏奸，后来因宝钗没有当着众人说她读《西厢记》《牡丹亭》而心存感激的话，并说自己无依无靠的苦衷。宝钗亦说自己虽有哥哥母亲，只是略比你强一点，也算是和黛玉同病相怜。
邢夫人求凤姐为贾赦求娶鸳鸯，凤姐拒绝。邢夫人先探鸳鸯心意，赞鸳鸯针线好，又浑身打量鸳鸯，为之道喜，说明缘故，要拉鸳鸯回老太太，鸳鸯则一直不说话。鸳鸯对平儿说即使作大老婆她也不干。贾赦叫贾琏去南京找鸳鸯父金彩，亲唤鸳鸯之兄金文翔吩咐，鸳鸯咬定牙不愿意，到贾母面前剪发明誓。
黛玉自愿给香菱作老师教其写诗。黛玉讲作诗第一立意要紧，“不以词害意”。和香菱一块讲究讨论，指导香菱作诗。黛玉让其细细品味王维诗，其次是一边读杜甫诗，一边尝试作诗，香菱于是诸事不顾，只向灯下一首一首的读起来，渐渐悟出了一些道理，后来挖心搜胆，耳不旁听，目不别视，经历了两次失败，终于成功。
凤姐小产，家中事情由李纨和探春管理。赵姨娘的兄弟死了，探春按惯例给二十两赏银，赵姨娘不满，探春坚持原则，并痛斥赵姨娘说她“没有脸面”和“忘了根本”。平儿说“如今请姑娘裁夺，添加些也是可以的”，遭探春拒绝，并把爷儿们每月上学多领的八两银子也一概免了。
探春理家主要做了两方面的改革：一是“节流”，将一些哥儿小姐重复支取的笔墨纸张钱、头油脂粉钱除了去，还严格财务纪律，禁止破例冒领；二是“开源”，将大观园里的田地、苗圃、花木等发包给专人管理，这样不但大观园里的鸟食、插花等开销可免了，还可收受租金，一年下来，足有四百两银子的进账。
尤三姐虽素行不端，但却刚烈有加，发誓说非柳湘莲不嫁。后贾琏去平安州出差，路遇结为生死兄弟的薛蟠和柳湘莲，柳湘莲欣然允诺，以祖传鸳鸯剑给三姐作为定礼。柳湘莲回京后与宝玉闲谈，宝玉向湘莲赞三姐，柳湘莲知尤三姐是贾珍妻妹，就生出毁约的意思来，湘莲说宁府只有两个石头狮子干净，向贾琏索要宝剑。尤三姐听说这事，自刎而亡。湘莲后悔不迭，出家为道。
园子里发现了绣有春宫图的香囊。王夫人令凤姐和王善保家的一起抄检。在怡红院，晴雯愤怒地倒出了所有东西，并无“私弊之物”；在探春室内，探春不但顶撞凤姐，还打了王善保家的一记响亮的耳光，痛骂“狗仗人势的奴才；到迎春房中，查出了司棋与潘又安的证据。这令王善保家的大为丢脸。
受王善保家的挑唆，晴雯被逐出大观园，回到家中，卧床不起。宝玉前去探望，她向宝玉诉说自己早知今日，也不如此痴心傻意。她夺过剪刀将指甲齐根铰下，将贴身穿着的旧绫袄脱下，与指甲一起交与宝玉，并要宝玉把袄儿脱下给她穿。当夜晴雯死去。第二天，宝玉前去凭吊，并作《芙蓉女儿诔》。
宝玉丢玉之后，终日糊涂。贾府悬赏万两寻玉，悬来假玉。贾政将外调，贾府决定给宝玉结婚冲喜。袭人得知是宝钗要做宝二奶奶，把怕黛玉承受不了此事的担忧说与贾母。凤姐决定用调包计。宝玉听说娶的是黛玉，身子也健旺起来，待洞房之中得知不是黛玉，糊涂得更加厉害了。
黛玉无意中听说了宝玉和宝钗即将成婚的消息，急火攻心，吐出血来，病日重一日。此时贾府上下人都忙宝玉的婚事，黛玉病榻前冷冷清清，黛玉睁开眼，只有紫鹃一人，陷入了彻底的绝望之中。她挣扎着狠命撕那宝玉送的旧帕和写有诗文的绢子，又叫雪雁点灯笼上火盆，黛玉将绢子撂在火上，雪雁也顾不得烧手，从火里抓起来撂在地下乱踩，却已烧得所余无几了。就在宝玉和宝钗成亲时，黛玉只叫了声：“宝玉，宝玉，你好??”便香消玉殒。
刘姥姥一进荣国府不但使贾府认下了这门亲戚，还拿回来二十两银子；刘姥姥二进大观园，装疯卖傻，逗得贾母欢心，又得了许多银子、衣服之类；第三次进荣国府时，贾府的老祖宗贾母已死，凤姐病得骨瘦如柴，神情恍惚，只得把自己的独生女儿托付给她。
贾政路过昆陵驿地方，天下大雪，便泊在一个清净去处。抬头忽见船头上微微的雪影里面一个人，光着头、赤着脚，身上披着一领大红斗篷，向贾政倒身下拜。贾政迎面一看，不是别人，却是宝玉。贾政便向他问话，宝玉未及回答，只和一僧一道作歌飘然登岸而去。
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