一般认为，这首歌曲是1915年李叔同送别许幻园时写的。
李叔同是 “二十文章惊海内”的国学大师，也是著名的艺术家，与许幻园、袁希濂、蔡小香和张小楼等四人交好，被时人称作“天涯五友”。
1915 年，家道中落的许幻园不得不离开上海，去北京谋生，为送别许幻园，李叔同写下了这首脍炙人口的经典歌曲《送别》，自《送别》被创造以后，一百多年来为国人广为传唱，影响深远，而且也随着国人漂洋过海，传到了国外。
《送别》的歌词曰（根据丰子恺手抄版本）：
长亭外，古道边，芳草碧连天。
晚风拂柳笛声残，夕阳山外山。
天之涯，地之角，知交半零落。
一瓢浊酒尽余欢，今宵别梦寒。
这首歌的歌词很短，但其中蕴含的意象众多，因而情感温柔细腻，颇有《毛诗大序》里所说的“哀而不伤”的要旨，或者这就是这首歌流行百年而经久不衰的原因。
傅宗洪说，李叔同的《送别》“在形式体制上却是典型的现代歌词结构”；而且“它严格遵循现代歌曲通行的三段式的音乐‘技术’模式，因此其结构所体现的是一种现代诗歌的形式美感。
按傅宗洪的说法，这首歌应该是我国最早的通俗歌曲，可是中国音乐史却说黎锦晖的《毛毛雨》才是我国最早的通俗歌曲，原因是李叔同的《送别》不是原创，而是根据已有的曲子填词的。
细细究来，李叔同的《送别》确实不是原创，这首歌的曲用的是美国一首歌曲的曲子，歌词是化用日本一首歌曲的歌词。
《送别》依照的乐曲是1851年，美国一位名叫约翰·庞德·奥特威的作曲家创作的歌曲，这首歌曲翻译成中文，名为《梦见家和母亲》，歌词大致为：
梦见家里，亲爱的老房子!我的童年和母亲的家;
经常当我醒来的时候是甜蜜的寻找，我一直梦见家和母亲;
家，亲爱的家，童年时的幸福之家，当我和兄弟姐妹一起玩耍，
这是最甜蜜的欢乐时，我和母亲一起漫游山丘和峡谷时，
梦见家里，亲爱的老家，我的童年和母亲的家，
······
因为这首歌旋律优美，歌词带有明显的伤感色彩，很符合人们因为战争不得不离开家乡的感伤心理，所以在美国南北战争时期传遍整个美国，并且在19世纪末流传到了日本。
日本音乐家犬童球溪于1907年为这首《梦见家和母亲》重新填写了日语歌词，取名叫《旅愁》，当时，这首歌很受日本人喜欢，歌词翻译成中文为：
西风起，秋渐深，秋容动客心。
独自惆怅叹飘零，寒光照孤影。
忆故土，思故人，高堂念双亲。
乡路迢迢何处寻，觉来归梦新。
《旅愁》发表于明治四十年（1904）山田源一郎编的《中等教育唱歌集》，词作者犬童球溪在新泻女子高等学校任职，深深怀念着远在九州的故乡亲人，故而写下了这首《旅愁》。
李叔同的《送别》乐谱最早见于1927年裘梦痕和丰子恺编的一本《中文名歌五十曲》。
仔细对比李叔同的《送别》和犬童球溪的《旅愁》，两首歌的情调极为相似，但意境却有明显的高下之分。
《旅愁》表达的是一种直白浅显的伤感之情；而《送别》意境深邃、形象生动、情绪浓重，词曲的配合十分贴切，可谓天衣无缝，展现出一种含蓄典雅的美，可以说是我国最经典的歌词之一。
“长亭”、 “古道”、 “芳草”、“晚风”、 “笛声”、 “夕阳”等意象组成一个意象群。
“长亭外”的“外”， “古道边”的“边” “夕阳山外山”由近及远，把离人所处的空间推向了更深处、更远处。范仲淹的《苏幕遮》云： “山映斜阳天接水，芳草无情，更在斜阳外。”“山外山”和“更在斜阳外”一样，虽然看不到，但“它”在，在一个广袤的空间里。
“长亭”、 “古道”、 “芳草”、“晚风”、 “笛声”、 “夕阳”等意象组成的意象群，加上这个无限广大的空间，整首歌营造出一种惆怅而缠绵的惜别之情，将无数背井离乡的旅人和游子带入古道西风、柳丝依依、笛声凄凄的深邃凄清的意境中，产生一种“黯然销魂”的离愁，令无数国人为之痴迷。
特别是到了二十世纪七八十年代，这首《送别》被电影《早春二月》和《城南旧事》用作主题曲，让它更加传唱不息。
因为李叔同的这首《送别》太过经典，引得许多名人对其进行续写、改写。其中，最好玩的是李叔同的弟子丰子恺。
《送别》自流行以后，被当时很多小学作为毕业歌来咏唱，借以表达对同学分别和离开母校的不舍，这种场景在林海音的《城南旧事》里曾多次被提及（林海音在北京小学毕业时也唱过这首歌）。
丰子恺认为，一群朝气蓬勃、天真无邪的小学生唱这样伤感凄婉的歌曲不太合适，于是就决定把歌词改得朝气蓬勃一点，曲调不变，歌词改成了《游春》：
星期天，天气晴，大家去游春。
过了一村又一村，到处都是好风景。
桃花红，杨柳青，菜花似黄金。
唱歌声里拍手声，一阵又一阵。
丰子恺改编的歌词格调虽然非常适合儿童的朝气蓬勃、快乐无邪，但是由于歌词内容太过浅白，与李叔同的《送别》比起来，无论是语意还是意境，简直不可同日而语。所以还没传唱开来就迅速消失了。
除了丰子恺之外，还有很多人试图改写、续写（有人认为李叔同的《送别》歌词太短了）过《送别》，但都赶不上《送别》在人们心中的地位，所以大多寂寂无名，由此可见李叔同的这首《送别》的艺术魅力。
时至今日，作为《送别》原创乐曲的《梦见家和母亲》在美国已经鲜为人知了，日本的《旅愁》偶尔还会被一些念旧的日本人唱起，而李叔同的《送别》虽非原创，但青出于蓝而胜于蓝，《送别》在中国早已成为家喻户晓的经典歌曲，焕发出更强的生命力。
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